En 1935 tuvo lugar la primera edición de la Vuelta Ciclista a España, organizada por el diario madrileño Informaciones. Ese año y en la segunda edición al año siguiente, se coronó el ciclista belga Gustaaf Deloor. La primera etapa habitual del recorrido, Madrid-Salamanca, tomó la costumbre de incluir el paso por Ávila.

El Diario de Ávila reflejaba el tránsito por la ciudad de la segunda Vuelta Ciclista a España, el 5 de mayo de 1936. Al pasar por Ávila, a las 11.32, iban en cabeza los corredores Deloor y Mariano Cañardo; este, segundo en la Vuelta de 1935, sufrió una caída esa jornada y perdió opciones de triunfo. La Guardia Civil prestó servicio en sitios estratégicos y tanto en la carretera como en el control se agolparon mucho público y numerosos redactores deportivos y gráficos. Al lado de la venta de La Canaleja se instaló el control de aprovisionamiento. La Unión Velocipédica Abulense sirvió a los corredores café caliente y otras vituallas.

La Guerra Civil trajo consigo la desaparición de la Vuelta Ciclista entre los años 1937 y 1940, y la reanudación en 1941 para la tercera edición y en 1942 para la cuarta, años en los que Europa estaba sumida en la Segunda Guerra Mundial, lo que supuso una notable reducción en número de corredores y que la totalidad fueran españoles. En 1943 y 1944 se produjo otro parón de la prueba. Habría que esperar hasta 1945 para organizar la quinta edición, esta vez de la mano del diario Ya, que gracias a la presencia de corredores portugueses se consideraba internacional.

El Diario de Ávila del 11 de mayo de 1945 refleja una ciudad volcada con el paso de la Vuelta Ciclista sobre las 12 del mediodía. 3.000 espectadores se contabilizaron a lo largo del recorrido de entrada de los corredores, desde la estación de ferrocarril hasta la gasolinera de San Antonio, guardándose el orden por las fuerzas de seguridad, sin producirse incidentes. Se solicitaron donativos a los ciudadanos para el avituallamiento del control. Presidió la llegada el alcalde de Ávila y procurador en Cortes Sr. Tomé, con el delegado provincial de Educación Popular, Sr. Mayoral.