Apenas un año después de que el rey Fernando el Católico quedase viudo, tras morir la reina Isabel en 1504, contrajo nuevas nupcias con la sobrina del monarca francés, Germana de Foix, 36 años más joven. Al fallecimiento del rey aragonés en 1516, le asignó en su testamento una renta anual de 30.000 escudos de oro, incrementados en 5.000 mientras se mantuviese viuda, instando a su nieto y heredero, el emperador Carlos V, a cumplirlo.
Pero el nuevo soberano sustituyó el dinero por el señorío de Arévalo, Olmedo y Madrigal de por vida para Germana de Foix, y por otra renta de 25.000 escudos de oro sobre estas villas y las ciudades de Salamanca, Ávila y Medina.
Cuando Juan Velázquez de Cuéllar, alcaide de la fortaleza de Arévalo y contador de los Reyes Católicos, supo de las cesiones por el Cardenal Cisneros, regente del Reino hasta la venida del nuevo rey desde Flandes, donde siempre había vivido, se irritó porque contravenía la voluntad de la reina Isabel, que había confirmado los privilegios que tenía Arévalo desde Fernando IV y Juan II, prohibiendo que la villa fuera "enajenada, ni apartada ni quitada de su corona Real, por causa alguna, ni dada en merced a persona alguna". 
Los Reyes Católicos habían conseguido que Álvaro de Stúñiga (o Zúñiga), conde de Plasencia, devolviese a la corona el señorío de Arévalo tras estar en posesión de él una década, desde el 7 de noviembre de 1469 que le había sido concedido por el rey Enrique IV, siendo nombrado el 20 de diciembre de ese año duque de Arévalo, título nobiliario que nacería y se extinguiría con él. Este movimiento se había encontrado con la oposición frontal de Isabel la Católica por lo que suponía de arbitrariedad de su medio hermano Enrique IV contra la reina viuda Isabel de Portugal, madrastra de él y madre de la Católica, verdadera señora de Arévalo que residía allí.
Por todo ello, Juan Velázquez se resistió a entregar Arévalo a Germana de Foix. Levantó barricadas y parapetos desde las orillas del Adaja al Arevalillo, con armas y artillería. Uno de sus pajes, el futuro San Ignacio de Loyola, participó en la refriega.